Лекция: Липиды — строение, свойства и эксперименты

МУЗЫКАЛЬНАЯ ЗАСТАВКА

Добрый вечер. Позвольте представиться. Меня зовут Лаврова Оксана Мудорисовна. Я являюсь доцентом кафедры «Органическая химия» в КНИТУ и с этого года веду новый курс для себя по биохимии для магистров, студентов направления «Химическая технология» и профиля «Химия и технологии педагогически активных соединений в медицине и формации». Вновь был разработан курс, и одну из лекций этого курса я хотела бы вам сегодня представить.

Итак, темой сегодняшней лекции будут липиды. Что же это такое? Каково их строение и свойства? Липиды, на самом деле, это большой класс органических соединений, которые различаются друг от друга как составом, так и химическим строением. Но у них есть общие черты. Это такие как гидрофобность, то есть нерастворимость в воде, растворимость в органических растворителях, и они осуществляют метаболизм в организме, в том числе в организме человека.

Одной из составных частей практически всех липидов являются жирные кислоты. Они входят в состав практически всех липидов, кроме холестерола. В организме человека жирные кислоты характеризуются следующими качествами: они практически все имеют четное число углеродных атомов, у них нет разветвленных цепей, и есть двойные связи только в цис-конформации. На самом деле, жирные кислоты бывают различного строения, но именно в организме человека соблюдаются эти три условия.

На слайде представлены различные жирные кислоты. Они могут быть как насыщенные, то есть все связи у них могут быть одинарные, такие, например, как пальмитиновая кислота или стеариновая кислота. Могут быть ненасыщенными, содержать одно или несколько двойных связей. Мононенасыщенные – это алииновая, пальмидоалииновая кислоты. Вот эти названные жирные кислоты в основном находятся в большинстве пищевых жиров и в жире человека.

Полиненасыщенные жирные кислоты – те, которые содержат две и более непредельных связи, они разделены между собой метиленовой группой двойной связи. Кроме различий по количеству двойных связей, кислоты также отличаются их положением относительно начала цепи и обозначаются через греческую букву δ или последнего атома углерода, и тогда они обозначаются буквой ω. И вот по положению двойной связи как раз относительно последнего атома углерода полиненасыщенные жирные кислоты делятся на три вида: омега-9, омега-6 и омега-3 жирные кислоты.

Незаменимыми в организме человека являются омега-6 и омега-3 жирные кислоты. Эти кислоты мы получаем с помощью пищевых продуктов, они у нас не вырабатываются в организме. Омега-9 образуется путем превращения омега-6 и омега-3 в жирных кислот, то есть они не являются незаменимыми. И омега-6 жирные кислоты объединены под названием витамин F и содержатся в основном в растительных маслах.

Омега-3 жирные кислоты у нас в основном содержатся в жире рыб, которые обитают в холодных морях. Исключением является альфа-линоленовая кислота. Она имеется в конопляном, льняном и кукурузных маслах. Одним из видов липидов являются воска. Это сложные эфиры высших жирных кислот и одноатомных спиртов. Они входят в состав жира, который покрывает кожу человека и животных.

Двухатомные спирты образуют диольные липиды, и также есть нейтральные жиры. Это эфиры глицерина и высших жирных кислот. Триацилглицеролы являются как раз жирами в нашем обычном понимании. Они наиболее распространены в человеческом организме и составляют примерно от 16 до 23% от массы взрослого человека. Состоят они из глицерина и высших жирных кислот. Жирные кислоты могут быть как насыщенные, так и мононенасыщенные, то есть содержащие одну двойную связь.

По строению они делятся на простые и сложные. В простых жирах все жирные кислоты идентичны, а сложные могут быть различными, как представлено здесь на слайде. Следующей группой липидов будет показан опыт про растворимость и эмульгирование жиров.

А сейчас опытным путем будем исследовать пространство. Для этого 6 проверок. Вначале нальем несколько капель растительного масла.

Пока девушка на видео разливает растительное масло, вспомним, какие у нас бывают жиры. То есть масла – это жиры растительного происхождения. Если мы вспомним их агрегатное состояние, они в основном у нас жидкие, кроме некоторых масел.

Какие масла у нас растительного происхождения, твердый состав имеют? Пальмовое масло и еще есть… кокосовое масло, какао-масло.

И есть у нас животные жиры, они в основном у нас твердого агрегатного состояния, но тоже есть исключения. Это какой жир? Рыбий. Да, рыба у нас это животное, но рыбий жир он жидкий.

Вот у нас растительные жиры задержат непредельные связи, то есть двойные связи. Жиры животных содержат в основном насыщенные связи, то есть все практически одинарные.

Надеюсь, уже Долева 6 пробирок. Затем.

В пробирки по очереди будут добавлять следующие реагенты. В первую пробирку мы положим несколько капель хлорофона. Как?

Вы думаете, растворится? Да, потому что фарфор у нас необходимо тщательно взболтать.

И посмотреть, растворился ли жир, или образовалась устойчивая глюкоза, или какие-то другие наблюдаемые.

Мы видим, что у нас однородная жидкость, то есть жир Хлороформ.

Является органическим растворителем, а как говорилось на первом слайде, одним общим свойством липидов всех является их растворимость в органических растворителях, а в воде.

Соответственно, они не должны растворяться, потому что липиды обладают гидрофобностью, то есть нерастворимостью.

Затем тщательно перемешаем. И мы наблюдаем образование устойчивой эмульсии. Все мы знаем, что жир у нас с водой не смывается практически. То есть плавают каплики жира внутри поверхности воды. В третью пробирку мы добавим раствор едкого калия.

Едкий

Калий — это гидроксид калия, калёж.

Или щёлочь.

Как вы думаете, что будет?

На холоду?

Нет. То есть, при комнатной температуре гидроксид калия взаимодействует с жиром, не будет, то есть образуется также эмульсия, и он не смывает.

Омыление

При нагревании и среда там еще должна быть. Скорбонатом натрия будет реагировать? Правильно.

При взаимодействии с скорбонатом натрия происходят реакции.

Практически в полное состояние.

Они тоже образуются на поверхности.

То есть, не внутри, а на поверхности.

В пятую пробилку добавляем мыло. Немного растворим.

Нос.

Мыло. Мыло у нас будет взаимодействовать с жиром и поглотить себя. Там вообще не осталось его, он растворился в мыльном растворе. Здесь.

Практически полностью поглотилось в мыльном растворе растительное.

маска

И в шестую, последнюю пробирку добавляем спирт.

При взаимодействии со спиртом что у нас произойдет?

Сложные эфиры?

Да, то есть у нас должны образоваться сложные эфир и глицерин, но визуально будет наблюдаться тоже эмульсия. Видимо, надо нагревать, просто так вот не прошло.

На самом деле, опыты делались сегодня и снимались, поэтому качество… Да, то есть прямо перед вашей лекцией, поэтому… Если подождать, может быть, дальше бы, может, реакция прошла.

У нас растворился жир, в данном случае подсолнечное масло, в хлороформе в первой пробирке. Частично растворился карбонатик матрия и растворился мыльный раствор.

Ну и вот, наблюдаем мы изменения, которые были. То есть, как мы уже сказали, что хлороформ — это органический растворитель, что подтверждает у нас… Да, то есть прозрачная эмульсия на поверхности была и с едким калием, и с карбонатом натрия.

Дальше, если подождать, скорее всего, с едким калием произойдёт реакция омоления. С карбонатным натрием, видимо, просто раздел фазы.

Следующей группой липидов являются фосфолипиды. Они представляют собой соединение глицерина или сфингозина с высшими жирными кислотами и фосфорной кислотой. Подгруппой фосфолипидов являются глицерофосфолипиды. Они наиболее распространены в организме человека и выступают в качестве общего предшественника фосфатидной кислоты и используются для синтеза жиров и фосфолипидов.

Строение фосфатидной кислоты представлено на слайде. В состав фосфолипида входят азотсодержащие соединения, циклический шестиатомный спирт, ионезия, витамин В8.

Следующая подгруппа фосфолипидов — это сфингофосфолипиды. Они наиболее значимы в организме человека, так как располагается их большее количество в белом и сером веществе головного и спинного мозга, и также содержится в нервной системе, в печени, почках и ретроцитах. В качестве жирных кислот для сфингофосфолипидов выступают насыщенные и мононенасыщенные кислоты.

Строение представлено на следующем слайде. Вместо сфингозина может быть глицерин, а может быть сфингозин, то есть вот эта группа или-или.

Следующая группа — это холестеролы. Они имеют в основе циклопентан-пергидрофенантреновое кольцо и являются ненасыщенными спиртами в организме человека, выполняют несколько функций. Структурную, входят в состав мембран, также транспортную функцию, транспортируют жирные кислоты между органами и тканями, и являются предшественником витаминов D, желчных кислот и стероидных гормонов.

Строение холестерола представлено на следующем слайде. Следующая группа липидов — это гликолипиды. Они широко представлены в нервных тканях и в мозге. В основном размещаются на наружной поверхности плазматических мембран.

Большую часть гликолипидов составляют церамид и один или несколько остатков сахаров. В нервной ткани главным образом цереброзидом является галактозилцерамид. Вот он представлен, схема на слайде.

И, как мы видим, также, как и у предыдущих липидов, фосфолипидов, есть сфингозин, который общая группа, также может быть заменён на глицерин.

Еще одна группа гликолипидов, хорошо представленных в мозге, это ганглиозиды. Они образуются из глюкозилцерамида и дополнительно содержат одну или несколько молекул сиаловой кислоты, а также моносахаров и их производных.

Схематически изображены на следующем слайде. Если моносахара, галактоза или глюкоза, ещё несут в себе сульфогруппу, то такие гликолипиды называются сульфолипидами.

Классификация липидов на самом деле очень сложна, так как в класс липидов входят вещества очень разнообразные, как по своему составу, так и по своему строению. Их объединяет лишь одно общее значимое свойство — это гидрофобность.

И по отношению к гидролизу они делятся на две большие группы — на омыляемые и неомыляемые. На слайде представлена классификация липидов.

Существуют простые липиды, состоящие только из спирта и жирных кислот, и сложные липиды, включающие, кроме жирных кислот, вещества другого строения. Это фосфолипиды, сфинголипиды и другие.

В следующем опыте мы проведем анализ электролиза жира.

Тут, к

К сожалению, не то видео, немножко встало. Сейчас она просто очень долго наливала.

Потом мы к подсолнечному маслу добавили спиртовой раствор щелочек калий-уаш и стали нагревать на водяной бане при кипящей бане. Как мы видим,

Образовался однородный раствор мыла. Теперь добавим в него примерно 8-10 мл воды. И у нас образуется гидролизат масла.

Ну, при взаимодействии растительного жира со спиртовым раствором щёлочи у нас произошло омыление, то есть образовался глицерин и соль высшей жирной кислоты.

Каливаем.

Полученный гидролизат масла мы используем для следующих определим составные части, из чего состоит у нас жир. Вначале разогреем на три пробирки.

Итак,

В первую пробирку мы зайдем вести процентный раствор серной кислоты. Равное количество.

в кипящую

Водяную баню и нагреваем до тех пор, пока на поверхности жидкости не появится жирный слой.

Даже без нагревания видно, что слой уже начал образовываться. При длительном нагревании слой увеличивается. Это говорит о том, что у нас есть здесь высшие жирные кислоты.

Это

доказывает наличие жирных кислот. Во вторую пробирку мы нальём 10 капель раствора редкого натрия. А затем несколько капель двухпроцентного раствора серно-кислой меди.

Как мы можем наблюдать, появляется слабо-синяя окраска, которая говорит о образовании глицерата меди. Таким образом, можно сказать, что у нас в жире содержится глицерин, как одна из составных частей жира. Для утверждения этого мы возьмём сам глицерин, и

Жирные продукты.

И затем добавим серно-кислый медь.

Так

Же придается голубое окрашивание, которое творит образование серо-кислой меди.

Ну и вот формула. При взаимодействии с гидролизатом масла, при взаимодействии с серной кислотой у нас образуются жирные кислоты и глицерин.

При взаимодействии гидроксида натрия и серной кислоты мети образуется гидроксид мети, который образует с глицерином комплекс, который обладает голубым цветом.

В следующем облаке мы получим нерастворимость соли выше жирных кислот. Берем гидролизат масла, и параллельно во вторую пробирку мы наливаем мыльно-растворчивую. В каждую.

из

Пробирок добавляем несколько капель хлористого кальция. И во вторую пробирку тоже добавляем. Затем обе пробирки тщательно перемешиваем. И наблюдаем следующее. Там, где мы использовали раствор гидролизата масла, у нас образуется нерастворимый осадок. С раствором мыла ничего не происходит. Просто разделение двух жидкостей. Таким

Образом у нас образуются нерастворимые кальциевые мыла. Мыла, как мы знаем, бывают жидкие и твердые. Они зависят от этих металлов. Если не расслаблено... Да, она мне сегодня просто помогла, поэтому ей благодарность большая.

Итак, необыляемые липиды, как я уже говорила, это производные из опрына животного происхождения, это холестерин и стероиды, и растительного происхождения. Может быть, это терпены, к которым включаются спирты, альдегиды и кетоны. Роль липидов, на самом деле, очень большая. Они необходимы для процессов жизнедеятельности человека и несут следующие функции. Это резервная энергетическая функция. Являются основным энергетическим резервом организма. И из всех липидов в эту группу входит примерно 65-85%. Также они являются источником энергии в мускулатуре, печени и почках.

Следующая функция — это структурная. Как я уже говорила, они входят в состав мембран и являются еще также основным компонентом сурфактанта легких. Сигнальные функции выполняют рецепторные функции и задачи взаимодействия с другими клетками, осуществляя регуляцию функций клеток.

И защитную функцию также. Это подкожный жир, он является хорошим термоизолирующим средством и обеспечивает механическую защиту внутренних органов. Спасибо за внимание.